悉達多離開了佛陀，也離開了所有他以前學過的修行方法。他決定要向自己學習，體驗這個世界。他不再害怕『自我』，而是想看看這個『悉達多』到底能經歷些什麼。
於是，他走進了一座大城市，遇到了一位非常美麗的名妓，叫做迦摩羅（Kamala）。悉達多以前是個苦行僧，從來沒碰過女人，也不懂什麼情愛。但他現在想學習這些。他請迦摩羅教他愛的藝術。迦摩羅一開始覺得很奇怪，一個苦行僧怎麼會想學這個？但她也發現悉達多很特別，很聰明。為了能和迦摩羅在一起，悉達多需要錢、漂亮的衣服和鞋子。
迦摩羅把他介紹給一位富有的商人，叫做迦馬斯瓦彌（Kamaswami）。悉達多開始跟著迦馬斯瓦彌學習做生意。他以前只會思考、等待和齋戒，現在他要學著算賬、和人打交道、賺錢。他做得還不錯，因為他很冷靜，也懂得觀察人心。
就這樣，悉達多過上了和以前完全不同的生活。他穿著華麗的衣服，吃美味的食物，和迦摩羅享受愛情的歡愉，也學會了賺錢和花錢。他甚至開始賭博，而且賭得很大，有時候贏很多，有時候輸很多。他沉浸在這些世俗的快樂和刺激中。
很多年過去了，悉達多變得越來越富有，但也越來越不像以前那個追求精神解脫的悉達多了。他內心那個曾經指引他的清晰聲音變得越來越微弱。他開始感到厭倦和空虛。他玩弄金錢，卻又鄙視它；他享受感官的快樂，卻又覺得這一切都很無聊。他漸漸地染上了富人的那些壞習慣，比如貪婪、懶惰、內心的不滿和冷漠。他甚至在夢中看到他心愛的一隻小鳥死在了籠子裡，這讓他感到非常悲傷和恐懼，好像他自己內心一些美好的東西也死掉了。
他突然意識到，他這些年來過的生活，就像一個無聊的遊戲，一個他本來不屑於玩的遊戲，叫做『輪迴』（Samsara）。他迷失在了這個遊戲裡，忘記了他最初的目標。他感到噁心和絕望，甚至想投河自盡。
但是你可能會問，這段時間是不是完全浪費了呢？悉達多是不是走錯路了？其實並沒有。正是因為他親身體驗了這些世俗生活的方方面面——愛情的甜蜜與苦澀、財富的誘惑與空虛、成功的喜悅與失敗的沮喪——他才真正理解了普通人的生活，理解了人性的複雜。
如果他一直待在森林裡苦修，他可能永遠無法擺脫他那種婆羅門的優越感和知識分子的傲慢。他需要把這些『自我』的東西徹底消磨掉。世俗生活就像一塊磨刀石，把悉達多身上那些尖銳的棱角都磨平了。他學會了去愛一個具體的人（迦摩羅），而不僅僅是愛一個抽象的理念。他體驗了普通人的慾望、痛苦和執著，這讓他變得更謙卑，也更有同情心。
所以，這段看似墮落的經歷，其實是悉達多覺醒過程中非常重要的一課。它讓他看清了『自我』的另一面，也讓他對生命有了更全面的認識。只有當他徹底厭倦了這個世俗的遊戲，當他內心的那個『追求物質的悉達多』和『沉溺感官的悉達多』都『死去』之後，一個新的悉達多才有可能誕生。所以，這段世俗生活的體驗，雖然充滿了痛苦和迷茫，但它卻是悉達多走向最終覺醒不可或缺的一步。」
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「輪迴」（Samsara）的含義需要解釋得更清楚，不僅僅是遊戲，更指代世俗生活的循環往復和其中蘊含的苦。
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悉達多在世俗生活中具體學到了什麼？除了體驗普通人的生活，還有哪些內在的轉變？例如，對「時間」觀念的淡化（雖然這在後期更明顯，但此時已埋下伏筆），以及對「知識」和「行動」之間關係的重新思考。
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迦摩羅和迦馬斯瓦彌作為「老師」的角色，他們分別教給了悉達多什麼，以及這些教導如何影響了他？
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「必要性」體現在哪裡？如果沒有這段經歷，悉達多會怎樣？
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從世俗生活中「覺醒」的契機是什麼？那隻死去的鳥的夢境有何象徵意義？
悉達多在離開佛陀，決定向自己學習之後，他的人生軌跡發生了一個巨大的轉變。他不再像以前那樣追求純粹的精神境界，而是選擇投身到五光十色的世俗生活中去。這段經歷，在小說中常被稱為『輪迴』（Samsara），這個詞在印度思想中指的是生死輪迴、世事變遷的循環，也常常伴隨著慾望和痛苦。悉達多把這段生活也看作一場『遊戲』（game）。
他首先遇到了名妓迦摩羅。迦摩羅不像他之前遇到的任何老師，她教導的是感官的藝術，是愛的歡愉。悉達多從她那裡學會了欣賞女性的美，體驗了愛情的激情與溫柔。迦摩羅對他說：『你像我一樣；你和其他人不同。你是迦摩羅，沒有別人，你內心有一片寧靜和庇護所，你可以隨時退入其中做你自己，就像我一樣。很少人有這種能力，然而每個人都可以擁有它。』這句話暗示了即便在世俗生活中，也可以保持內心的某種獨立性。通過與迦摩羅的交往，悉達多第一次體驗到深刻的、針對個體的情感聯繫，而不僅僅是抽象的哲學思考。
為了維持與迦摩羅的生活，悉達多在她的引薦下，為商人迦馬斯瓦彌工作。迦馬斯瓦彌教他經商的技巧，如何買賣，如何積累財富。悉達多憑藉他的聰明才智，很快就學會了這些，並且變得富有。他住進了豪宅，擁有了僕人，享受著錦衣玉食。他甚至開始沉迷於賭博，體驗那種輸贏之間的巨大刺激。他曾經對喬文達說過，他擁有的三種技藝是：思考、等待、齋戒。但在世俗生活中，這些技藝似乎被他拋諸腦後了。
很多年過去了，悉達多在外人看來非常成功，但他內心卻逐漸感到空虛和厭倦。文本中描述：『就像一件新衣服隨著時間變舊，失去鮮豔的顏色，變得髒污和褶皺，衣邊磨損，這裡那裡出現薄弱和磨破的地方，悉達多在他與喬文達分手後開始的新生活也變舊了。同樣地，隨著歲月的流逝，它失去了色彩和光澤：皺紋和污漬積累起來，隱藏在深處，這裡那裡已經出現了幻滅和噁心。』他內心那個曾經清晰的聲音——引導他追求真理的聲音——變得沉默了。
他發現自己被世界抓住了：快樂、貪婪、懶惰，以及他一直鄙視的對財富的執著。財產和財富不再是遊戲和玩具，它們變成了鎖鏈和負擔。他為了金錢和珠寶而賭博，不是因為需要，而是出於一種內心的需求，一種對財富——這個商人的虛假神祇——的蔑視。他贏了成千上萬，又扔掉成千上萬，他愛上了賭博帶來的焦慮感。當他從這種令人憎惡的魔咒中醒來，看到鏡子裡自己蒼老醜陋的面容時，羞愧和噁心會淹沒他，他又會逃向新的賭局，逃向情慾，逃向美酒，然後又回到對獲取和囤積財富的渴望中。他在這個毫無意義的循環中耗盡了自己，變得衰老和病態。
那麼，這段沉淪的經歷對悉達多來說，僅僅是浪費時間和墮落嗎？黑塞顯然不這麼認為。這段世俗生活的體驗，對於悉達多的最終覺醒是『必要』的，並且充滿了『教益』。
首先，它徹底粉碎了悉達多殘存的傲慢。作為婆羅門之子，作為天賦異禀的修行者，悉達多內心深處可能還存有一絲優越感。但當他像普通人一樣追逐慾望、體驗失敗、感受空虛時，他才真正理解了人性的普遍弱點。他看到人們『以一種幼稚或動物般的方式生活，他既愛又鄙視。他看到他們勞作，看到他們受苦，為了一些在他看來不值得付出代價的事情而白了頭——為了金錢、小小的快樂和瑣碎的榮譽。』但他同時也羨慕他們：『他羨慕他們生命中所擁有的那種重要感，他們快樂和悲傷的深度，他們持續愛的能力的那種焦慮而甜蜜的幸福。』他學會了用更富有同情心和理解的眼光看待普通人，不再僅僅是輕蔑。
其次，世俗生活讓他體驗到了他之前在苦修中極力壓制和否定的東西——感官的快樂、情感的連結、物質的擁有。只有親身體驗過這些，並且從中感受到它們的局限性和最終的空虛，他才能真正地超越它們，而不是僅僅因為無知或壓抑而排斥它們。就像一個人必須先知道什麼是甜，才能理解什麼是不夠甜或太甜。悉達多必須親口品嚐『輪迴』這杯酒，直到酩酊大醉，然後才能真正厭倦它，吐出它。
再者，這段經歷讓他學會了愛。迦摩羅教他的不僅僅是肉體的歡愉，更是一種平等的給予與接受。而他對後來出現的兒子那種盲目的、痛苦的愛，更是讓他深刻體驗了凡人的執著與煩惱，這也是他之前從未有過的體驗。這種愛，雖然帶來了痛苦，但也讓他的人性更加完整。
最後，正是這種對世俗生活的徹底厭倦和絕望，才成為他再次覺醒的契機。那個關於金色籠中小鳥死去的夢境，象徵著他內心純潔和珍貴之物的消逝，讓他感到極大的悲哀和恐懼。他意識到自己的人生『以一種無價值和無意義的方式度過；他沒有保留任何有活力的東西，任何有價值或值得的東西。他獨自一人，像一個擱淺在岸邊的失事船員。』這種深刻的絕望，促使他離開了城市，走向了河流，最終在瀕臨自殺的邊緣聽到了神聖的「唵」字，從而獲得了新生。
所以，悉達多在「輪迴」中的這段經歷，並非彎路，而是他獨特道路上不可或缺的一環。它不是目的，而是手段。通過沉浸於感官世界，他消解了知識的傲慢，體驗了完整的人性，培養了同情心，並最終因為對這種生活的徹底厭倦而產生了更深層次的覺醒。這為他後來從河流中學習，達到與萬物合一的境界奠定了堅實的基礎。正如他後來所領悟的：「我必須體驗絕望，我必須沉淪到最深的精神深淵，到自殺的念頭，才能體驗恩典，再次聽到唵，再次沉睡並再次清醒。我必須再次成為一個傻瓜，才能在我自己身上找到阿特曼。我必須犯罪，才能再次生活。」（I had to experience despair, I had to sink to the greatest mental depths, to thoughts of suicide, in order to experience grace, to hear Om again, to sleep deeply again and to awaken refreshed again. I had to become a fool again in order to find Atman in myself. I had to sin in order to live again.）這段話完美地總結了世俗生活對他覺醒的必要性。